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Le site, d’abord occupé par les Romains qui y plantèrent des oliviers et le baptisèrent Olivetum, devient très vite une cité romaine, escale des voyageurs et commerçants.
En effet, la voie Julia qui relie Rome à Arles traverse le territoire actuel du Cannet. On peut toujours en trouver un tronçon présent dans le Haut Cannet.
Vers l’an mille, le lieu commence à devenir une petite cité qui n’a qu’une seule idée: "Acquérir d’avance des droits à la clémence de Dieu, car la fin du monde est proche".
Aussi dans cet objectif, les édiles de la cité font donation d’une bonne partie de leur patrimoine, principalement des terres cultivables, aux églises et aux maisons religieuses.
C’est ainsi que le monastère de Lérins, fondé entre 400 et 410 sur l’île Lérina dans la baie de Cannes par le moine Honorat, entre en possession de nombreuses terres de ce qui deviendra Le Cannet.
C’est au XIIe siècle que ce lieu peu peuplé fut investi par les moines de l’abbaye de Lérins, alors propriétaire de Cannes. Ils vont y fonder un monastère, dépendance de l’hôpital des pauvres édifié à Cannes.
Peu à peu, des paysans vont se grouper autour du monastère pour cultiver les terres monacales. D’ailleurs, la plus ancienne mention officielle de la cité apparaît dans un acte du 19 janvier 1282 par lequel le sacriste-major de Lérins fait don à Olivier Isnard de Mougins d’une terre sise sur le lieu du Cannet.
Des Italiens pour peupler la cité
Au milieu du XIVe siècle, les habitants du lieu furent totalement décimés par la grande peste. Aussi au XVe siècle, afin de défricher et cultiver toutes leurs terres, les moines de Lérins font venir des familles provenant du val d’Oneille (aujourd’hui un quartier de la ville d’Imperia) en Italie.
En 1441, l’un des plus vieux documents connus de la ville mentionne que "l’abbaye de Lérins concède à Sylvestre Calvy des terres cultivables au Cannet".
À sa suite, cent quarante familles de colons surnommés les Figons se répartirent en onze hameaux, comme l’actuel quartier historique, où ce qui est aujourd’hui le square du Tivoli.
Certaines d’entre elles donneront leur nom aux quartiers de la ville, tels les Danys, les Ardisson, les Calvy et autres Escarasse, Gourrin, Apie....
Reste aussi dans le patrimoine cannetant, la Tour des Danys qui, construite entre le XIII et le XVIe siècle par les moines et les habitants en haut de la rue de Cannes, avait pour but de protéger l’entrée de la ville.
Le Cannet va lutter pour son indépendance
Dès 1730, Le Cannet se rebelle contre la tutelle de Cannes. Les conflits entre les deux communautés se multiplient générant de graves troubles.
Aussi, en 1773, lassés d’être sous la coupe des Cannois, les Cannetans émettent des revendications séparatistes. Ils réclament leur indépendance en adressant une requête au roi en ces termes: "Le terroir est fertile et étendu, arrosé par des eaux abondantes, couvert d’une prodigieuse quantité d’orangers qui, soigneusement cultivés par les propriétaires leur assurent un produit considérable (....)".
Le 9 août 1774, un arrêt du conseil royal stipule la séparation du Cannet et de sa ville tutrice. Mais Cannes ne voit pas d’un bon œil cette séparation qui diminue son importance.
Malgré intrigues et pétitions auprès des chefs de Province, rien n’y fera. Un second arrêt émis en décembre 1777, instaure le "vallon du Cannet" en "commune du Cannet". Il sera entériné et enregistré auprès du Parlement de Provence le 29 janvier 1777.